2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚盐酸盐

2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚盐酸盐专业评估报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与别名

2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol hydrochloride (INCI标准命名)

• 化学别名：HC Yellow No. 5 hydrochloride, 6-Chloro-2-amino-4-nitrophenol HCl
• CAS号：84539-54-8
• 分子式：C₆H₆ClN₂O₃·HCl

天然/合成来源

该化合物为完全合成来源，通过多步有机合成反应制备：

• 以间氯苯酚为起始原料，经硝化、选择性还原及成盐反应制得
• 不存在已知的天然存在形式

主要应用领域

• 永久性氧化染发剂的核心显色中间体
• 专业沙龙染发产品
• 家用染发剂套装（通常与过氧化氢配合使用）

2. 皮肤作用机制与宣称功效

核心作用原理

作为氧化染发中间体，其作用机制基于电化学氧化-偶联反应：

• 在碱性条件下渗透毛小皮进入皮质层
• 被过氧化氢氧化生成高活性醌亚胺中间体
• 与偶合剂发生亲电取代反应形成大分子色素
• 最终生成不可溶的靛胺类/靛酚类色素 (分子量500-1000 Da)

功效声明与科学证据

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键研究发现	起效浓度
持久性金/铜色调染色	与间苯二酚等偶合剂反应生成黄红色调大分子色素	★★★★☆ (充分证实)	体外实验显示最大吸收波长λmax 420-450nm，呈暖黄色调 (Draelos, 2005)	0.1-0.5% (染发剂中)
白发覆盖率	色素分子沉积于毛皮质，光学遮盖白发	★★★☆☆	临床评估显示90%白发覆盖率 (厂商临床报告)	0.2-1.0%
"护发"功能	无直接证据	★☆☆☆☆	注：此宣称缺乏作用机制支持，属市场包装术语	N/A

3. 核心化学成分剖析

化合物类别	代表物质	基本性质	分子特征
芳香硝基化合物	2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚	分子量：204.59 g/mol (游离碱) pKa：6.8±0.2 logP：1.98	• 强吸电子基(-NO2, -Cl)增强反应活性 • 盐酸盐提高水溶性(＞50g/L)
氧化中间体	醌亚胺阳离子	半衰期：<1秒 氧化电位：+0.45V vs SCE	• 高亲电性驱动偶联反应 • 反应速率常数k=3.2×103 M-1s-1
最终色素	苯并噁嗪衍生物	分子量：~800Da 消光系数：ε>10,000	• 共轭发色团延伸至600nm • 不溶性确保耐洗性

4. 配方应用与协同效应

典型配方应用

• 氧化型染发剂：作为显色剂组分(pH 8.5-10.5)
• 与6%过氧化氢配合使用(1:1-1:2比例)
• 常用浓度：0.05-0.3% (终配方)

关键协同成分

• 偶合剂：间苯二酚(生成红黄色调)，1-萘酚(增强铜色调)
• 碱性剂：氨水(打开毛鳞片)，MEA(替代氨减轻刺激)
• 抗氧化剂：亚硫酸钠(防止提前氧化)
• 渗透增强剂：苯甲醇，脂肪醇聚醚

配方注意事项

• 需严格隔绝氧气储存(充氮包装)
• 与金属离子(Fe³⁺, Cu²⁺)接触会导致不可控氧化
• 最适pH范围：9.0-9.8 (超出会降低染色效率)

5. 安全性与适用性

毒理学数据

• 急性毒性：LD50(大鼠口服)＞2000mg/kg (低急性毒性)
• 皮肤刺激性：1%浓度下兔模型轻度刺激(ECHA数据)
• 致敏性：豚鼠最大化试验(GPMT)阳性率12-15%
• 突变性：Ames试验阴性，无基因毒性证据(来源：SCCS/1602/18)

使用限制与警示

• 欧盟允许最大浓度：0.5% (游离碱计)(法规EC No 1223/2009)
• 禁用人群：头皮破损者，染发剂过敏史者，孕妇(建议)
• 警示标签要求："含苯胺衍生物，可能致敏"
• 必须进行48小时皮肤过敏测试

环境安全性

• 生物降解性：28天降解率＜10%(难降解)
• 水生毒性：EC50(藻类) 8.7mg/L (需废水处理)

6. 市场定位与消费者认知

产品定位

• 专业沙龙金铜色系染膏的核心显色剂
• 家用染发剂"自然金棕"色号的关键组分
• 覆盖白发的经济型解决方案

消费者认知特点

• 认知度低(通常隐藏在成分表后段)
• 主要关注点：色彩持久度(＞85%满意度)，白发覆盖力(＞90%有效)
• 投诉焦点：头皮刺激(约5%使用者报告)，过敏反应(＜2%)

市场趋势

• 逐步被分子量更大的低致敏性染料替代(如：HC Yellow 16)
• "氨味减轻"配方中用量增加(因染色效率较高)
• 天然染发剂冲击导致市场份额缓慢下降

7. 总结与展望

综合评估

• 优势：染色效率高，色调稳定性好，成本效益优异
• 局限：致敏风险不可忽视，环境持续性差，消费者认知负面
• 风险/收益比：在监管浓度下可接受，但需严格警示和过敏测试

研究与发展方向

• 微胶囊化技术：减少头皮接触(专利WO2020178792A1)
• 与天然抗氧化剂复配：降低氧化应激损伤(如：迷迭香酸)
• 开发高分子量类似物：保持显色特性同时降低透皮吸收
• 环境友好型替代品研究：生物基偶氮染料方向

专家建议

• 配方中必须添加抗刺激剂(如：双-乙基己基羟苯甲酸丙酯)
• 优先用于冲洗型产品(非驻留型)
• 加强消费者教育：强调48小时过敏测试的必要性
• 逐步向第三代低敏染料过渡的战略规划