5-氨基-4-氯邻甲酚

5-氨基-4-氯邻甲酚专业评估报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与别名

• INCI名称: 5-Amino-4-chloro-o-cresol
• 化学名: 5-氨基-4-氯-2-甲基苯酚
• 别名: 2-甲基-5-氨基-4-氯苯酚、4-氯-5-氨基邻甲酚

来源与制备

通过邻甲酚的氯化反应生成4-氯邻甲酚，再经硝化生成4-氯-5-硝基邻甲酚，最后通过催化还原获得目标产物(来源：有机合成化学文献)。

2. 皮肤作用机制与宣称功效

核心作用机制

作为氧化型染发剂中的偶合剂，其氨基和酚羟基在碱性条件下与氧化剂(如过氧化氢)反应形成醌亚胺中间体，再与显色剂(如对苯二胺)偶合生成大分子着色物(依据：Journal of Cosmetic Science, 2005)。

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键发现简述	起效浓度
永久染发	与氧化剂和显色剂反应生成吲达胺类色素	★★★★☆ (充分证实)	在pH9-11形成蓝紫色调色素，染色牢度优异	0.1-2%
头发增稠感知	推测：染料沉积增加发丝直径	★★☆☆☆ (理论推测)	无直接测量证据，基于消费者主观反馈	N/A
头皮抗氧化	厂商宣称的酚羟基自由基清除能力	★☆☆☆☆ (缺乏证据)	注：无临床研究支持该功效，且染发过程产生氧化应激	N/A

3. 核心化学成分剖析

特性类别	化学特性	分析数据
分子结构	C7H8ClNO	分子量：157.60 g/mol
物化性质	熔点：168-170℃	Log P：1.38 (中等亲脂性)
反应特性	pKa：9.8(氨基)，10.3(酚羟基)	氧化电位：0.35V vs SCE(来源：Electrochimica Acta)
光谱特征	UV λmax：294nm	荧光发射：415nm (中性条件)

4. 配方应用与协同效应

应用类型

• 永久性氧化染发剂 (核心应用)
• 半永久性染发膏 (次要应用)

协同成分体系

• 显色剂：对苯二胺(PPD)、对氨基苯酚
• 碱性剂：氨水(调控pH9-11)
• 氧化剂：过氧化氢(3-6%)
• 偶合增效剂：间苯二酚、m-氨基苯酚

配方注意事项

需严格控制金属离子含量(特别是铁离子<1ppm)，防止催化氧化导致提前显色(依据：Cosmetics & Toiletries, 2018)。

5. 安全性与适用性

安全评估

• CIR评估：最大安全使用浓度2% (发用产品)(参考：CIR Final Report, 2012)
• SCCS意见：建议避免与亚硝化剂配伍使用

潜在风险

• 致敏性：欧盟报告致敏率0.4-1.1%(来源：SCCS/1584/2017)
• 亚硝胺风险：二级胺结构可能生成N-亚硝胺
• 眼刺激性：浓度＞1%时显示中度刺激性

适用人群禁忌

• 染发剂过敏史者禁用
• 头皮损伤或炎症期避免使用
• 孕妇建议咨询医师

6. 市场定位与消费者认知

产品定位

• 中高端专业染发产品核心组分
• 灰白发专用染发剂关键偶合剂

消费者认知特点

普通消费者对其认知度低(常被标注为"染发剂中间体")，但专业沙龙关注其与PPD配伍产生的冷色调效果(来源：市场调研报告)。

监管差异

• 欧盟：允许最大浓度2% (附件III/第367条)
• 中国：《化妆品安全技术规范》限值2%
• 日本：需标注"含氯酚类"警示

7. 总结与展望

技术优势

• 灰白发覆盖力优异(优于同类偶合剂)
• 染色牢度达25次洗发保持率＞80%

发展挑战

• 亚硝胺生成风险需通过抗氧化剂控制
• 环境残留问题(氯酚类生物累积性)

创新方向

• 分子封装技术降低透皮吸收
• 与天然色素前体复配开发低敏配方
• 生物酶催化合成工艺优化(前沿研究：Green Chemistry, 2021)