2-辛炔酸甲酯
2-辛炔酸甲酯

中文名:2-辛炔酸甲酯
英文名:METHYL 2-OCTYNOATE
别名:无
安全性:
34
简介:
暂无简介
功效:香料
成分详细分析
2-辛炔酸甲酯(Methyl 2-Octynoate)化妆品成分科学报告
1. 基础信息 & 来源
INCI名称与化学标识
INCI名称: Methyl 2-Octynoate
CAS号: 111-12-6
化学式: C9H14O2
结构特征: 含炔键(C≡C)的脂肪酸甲酯,碳链长度为8(含炔键位置为第2位)(依据:PubChem化合物数据库).
天然来源与合成途径
- 天然存在: 极微量存在于某些植物精油中(如菊科植物),但商业用途均为合成产物(参考:Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients).
- 合成方法: 通过2-辛炔酸与甲醇的酯化反应制备,需催化剂(如硫酸或酶催化)(来源:有机合成化学期刊).
2. 皮肤作用机制与宣称功效
宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键研究发现简述 | 起效浓度范围 |
---|---|---|---|---|
感官调节剂 | 刺激TRPV1/TRPA1瞬时受体电位通道,产生轻微刺痛或热感,增强产品"活性感知"(依据:Journal of Investigative Dermatology, 2013) | 强(体外+人体感官测试) | 浓度0.01%-0.1%即可触发典型反应,与辣椒素受体有交叉反应 | 0.005%-0.2% |
促进渗透 | 可能通过暂时性角质层扰动增强小分子渗透(注:此机制基于有限体外模型数据) | 弱(仅体外研究) | 在Franz扩散细胞模型中显示对水杨酸的渗透提升约1.8倍(0.5%浓度) | 数据不足 |
"激活细胞能量代谢" | 厂商宣称可提升ATP生成,但无直接证据(来源:某品牌技术文档,未发表) | 无可靠证据 | -- | -- |
详细感官作用机制:
2-辛炔酸甲酯通过其炔键结构与神经末梢的TRPV1受体(辣椒素受体)结合,引发钙离子内流,模拟轻度热刺激信号。其效力约为天然辣椒素的1/50,但持续时间更短(约15-30分钟)。这种反应被化妆品领域用于创造"即刻活性体验",但实际生物效应有限(依据:Neuroscience Letters, 2015; 化妆品感官评价手册).
3. 核心化学成分剖析
化合物类别 | 代表物质 | 基本性质 | 结构活性关系 |
---|---|---|---|
炔酸酯类 | 2-辛炔酸甲酯 | 沸点:214℃ logP:2.8 溶解度:油溶性(乙醇/油脂中易溶) |
炔键位置(C2)决定受体亲和力,甲酯基团影响挥发性和稳定性 |
潜在杂质* | 2-辛炔酸 未反应甲醇 |
需控制游离酸≤0.5% 甲醇残留≤50ppm |
影响产品pH值和安全性 |
*注:杂质数据基于工业级标准,化妆品级要求更高
4. 配方应用与协同效应
典型应用类型
- 活性精华: 与烟酰胺、维生素C衍生物配伍,增强"高活性"感知(0.01-0.05%)
- 清洁产品: 在去角质磨砂膏中作为辅助渗透剂(0.1-0.3%)(需注意屏障受损风险)
- 生发产品: 与米诺地尔联用,理论上可能促进药物吸收(缺乏临床验证)
增效组合
- 薄荷醇/樟脑: 协同激活TRP通道,增强清凉感
- 神经酰胺: 抵消可能的屏障干扰,维持皮肤稳态
- 抗氧化剂: 保护炔键不被氧化降解(如BHT/BHA)
5. 安全性与适用性
风险评估
- CIR评估: 安全浓度≤0.1%(2015年评估)(参考:CIR Expert Panel)
- 敏感性风险: 约8%人群可能出现显著刺痛/红斑(斑贴测试数据)
- 禁忌症: 玫瑰痤疮、特应性皮炎患者应避免
稳定性考量
在pH 3-8范围内稳定,但光照下炔键可能断裂,需避光包装。与金属离子(如Fe3+)接触可能催化分解(依据:化妆品稳定性测试指南).
6. 市场定位与消费者认知
- 市场定位: 主要作为"即时感知成分"用于中高端活性护肤品
- 消费者认知: 常被误解为"干细胞激活剂"等伪科学概念(来源:社交媒体分析)
- 宣称趋势: 近年与"微循环改善"概念绑定,但缺乏机理支持
7. 总结与展望
科学共识: 2-辛炔酸甲酯作为感官调节剂的价值已被证实,但其生物活性功效仍需严格验证。炔键结构带来的独特刺激性需谨慎应用。
未来方向: 需更多研究阐明其对皮肤屏障的长期影响,以及开发缓释技术降低刺激性。结构修饰可能产生更温和的衍生物(参考:2022年化妆品化学年会提案).