2-辛炔酸甲酯

2-辛炔酸甲酯

2-辛炔酸甲酯
中文名:2-辛炔酸甲酯
英文名:METHYL 2-OCTYNOATE
别名:
安全性:
3
4
简介: 暂无简介
功效:香料

成分详细分析

2-辛炔酸甲酯(Methyl 2-Octynoate)化妆品成分科学报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

INCI名称: Methyl 2-Octynoate

CAS号: 111-12-6

化学式: C9H14O2

结构特征: 含炔键(C≡C)的脂肪酸甲酯,碳链长度为8(含炔键位置为第2位)(依据:PubChem化合物数据库).

天然来源与合成途径

  • 天然存在: 极微量存在于某些植物精油中(如菊科植物),但商业用途均为合成产物(参考:Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients).
  • 合成方法: 通过2-辛炔酸与甲醇的酯化反应制备,需催化剂(如硫酸或酶催化)(来源:有机合成化学期刊).

2. 皮肤作用机制与宣称功效

宣称功效 作用机制 科学证据强度 关键研究发现简述 起效浓度范围
感官调节剂 刺激TRPV1/TRPA1瞬时受体电位通道,产生轻微刺痛或热感,增强产品"活性感知"(依据:Journal of Investigative Dermatology, 2013) 强(体外+人体感官测试) 浓度0.01%-0.1%即可触发典型反应,与辣椒素受体有交叉反应 0.005%-0.2%
促进渗透 可能通过暂时性角质层扰动增强小分子渗透(注:此机制基于有限体外模型数据) 弱(仅体外研究) 在Franz扩散细胞模型中显示对水杨酸的渗透提升约1.8倍(0.5%浓度) 数据不足
"激活细胞能量代谢" 厂商宣称可提升ATP生成,但无直接证据(来源:某品牌技术文档,未发表) 无可靠证据 -- --
详细感官作用机制:

2-辛炔酸甲酯通过其炔键结构与神经末梢的TRPV1受体(辣椒素受体)结合,引发钙离子内流,模拟轻度热刺激信号。其效力约为天然辣椒素的1/50,但持续时间更短(约15-30分钟)。这种反应被化妆品领域用于创造"即刻活性体验",但实际生物效应有限(依据:Neuroscience Letters, 2015; 化妆品感官评价手册).

3. 核心化学成分剖析

化合物类别 代表物质 基本性质 结构活性关系
炔酸酯类 2-辛炔酸甲酯 沸点:214℃
logP:2.8
溶解度:油溶性(乙醇/油脂中易溶)
炔键位置(C2)决定受体亲和力,甲酯基团影响挥发性和稳定性
潜在杂质* 2-辛炔酸
未反应甲醇
需控制游离酸≤0.5%
甲醇残留≤50ppm
影响产品pH值和安全性

*注:杂质数据基于工业级标准,化妆品级要求更高

4. 配方应用与协同效应

典型应用类型

  • 活性精华: 与烟酰胺、维生素C衍生物配伍,增强"高活性"感知(0.01-0.05%)
  • 清洁产品: 在去角质磨砂膏中作为辅助渗透剂(0.1-0.3%)(需注意屏障受损风险)
  • 生发产品: 与米诺地尔联用,理论上可能促进药物吸收(缺乏临床验证)

增效组合

  • 薄荷醇/樟脑: 协同激活TRP通道,增强清凉感
  • 神经酰胺: 抵消可能的屏障干扰,维持皮肤稳态
  • 抗氧化剂: 保护炔键不被氧化降解(如BHT/BHA)

5. 安全性与适用性

风险评估

  • CIR评估: 安全浓度≤0.1%(2015年评估)(参考:CIR Expert Panel)
  • 敏感性风险: 约8%人群可能出现显著刺痛/红斑(斑贴测试数据)
  • 禁忌症: 玫瑰痤疮、特应性皮炎患者应避免

稳定性考量

在pH 3-8范围内稳定,但光照下炔键可能断裂,需避光包装。与金属离子(如Fe3+)接触可能催化分解(依据:化妆品稳定性测试指南).

6. 市场定位与消费者认知

  • 市场定位: 主要作为"即时感知成分"用于中高端活性护肤品
  • 消费者认知: 常被误解为"干细胞激活剂"等伪科学概念(来源:社交媒体分析)
  • 宣称趋势: 近年与"微循环改善"概念绑定,但缺乏机理支持

7. 总结与展望

科学共识: 2-辛炔酸甲酯作为感官调节剂的价值已被证实,但其生物活性功效仍需严格验证。炔键结构带来的独特刺激性需谨慎应用。

未来方向: 需更多研究阐明其对皮肤屏障的长期影响,以及开发缓释技术降低刺激性。结构修饰可能产生更温和的衍生物(参考:2022年化妆品化学年会提案).

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