2-硝基对苯二胺二盐酸盐

2-硝基对苯二胺二盐酸盐专业成分分析报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

INCI名称： 2-Nitro-p-phenylenediamine Dihydrochloride

CAS号： 2373-82-4

分子式： C₆H₈N₄O₂·2HCl

来源与历史应用

• 主要来源： 人工合成化合物，通过硝化对苯二胺后盐酸盐化制备 (依据：化妆品原料合成化学手册)
• 历史应用： 传统用作氧化型染发剂中的中间体，近年扩展至睫毛膏等彩妆领域 (参考：欧盟化妆品成分数据库)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

主要生物活性与作用路径

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键发现	起效浓度
染色功能	通过氧化聚合反应与角蛋白结合形成稳定色素	强证据	在pH 8-10环境下与H2O2协同形成醌亚胺结构 (依据：J. Cosmet. Sci. 2007)	0.1-2%
抗氧化辅助	理论推测可能通过硝基还原反应清除自由基	弱证据	仅体外实验显示有限自由基清除能力 (来源：厂商内部数据)	未知

详细染色机制解析：

该化合物的染色过程涉及三步化学反应：1) 碱性条件下去质子化形成亲核中心；2) 过氧化氢氧化生成亚硝基中间体；3) 与毛发角蛋白的巯基通过Michael加成反应形成共价键 (依据：Dermatology 2005;210:61-67)。

3. 核心化学成分剖析

化合物类别	结构特征	理化性质	反应活性
硝基苯二胺衍生物	对位二胺+邻位硝基	水溶性≥5g/L (25℃), pKa 3.8/6.2	易被氧化，光敏感

关键结构-活性关系

• 硝基定位： 邻位硝基增强电子亲和性，促进后续氧化反应 (依据：有机化学机理研究)
• 盐酸盐形式： 提高水溶性和配方稳定性，但可能增加刺激风险

4. 配方应用与协同效应

典型应用场景

• 主要应用： 永久性染发剂（与H₂O₂联用）
• 次要应用： 睫毛膏、眉笔等彩妆产品

关键协同成分

• 氧化剂： 过氧化氢（3-6%）、高硼酸钠
• 碱化剂： 氨水、MEA保持pH 9-10
• 稳定剂： EDTA二钠防止金属离子催化降解

5. 安全性与适用性

风险评估

• 接触性过敏： 欧盟SCCS报告显示1-2%致敏率 (参考：SCCS/1602/18)
• 使用限制： 中国法规最大允许浓度4% (染发用途)
• 特殊警告： 不可用于睫毛染色，存在角膜损伤风险

适用人群建议

建议进行48小时斑贴测试，禁忌人群包括：

• 湿疹/皮炎急性期患者
• 对PPD类化合物过敏者
• 孕妇（缺乏足够安全数据）

6. 市场定位与消费者认知

产品定位分析

• 价格区间： 主要见于中端专业染发产品
• 宣称重点： 持久染色效果（28次洗发保持）
• 消费者疑虑： 32%用户关注潜在刺激问题 (来源：2023消费者调研报告)

7. 总结与展望

技术总结

作为经典染发中间体，其染色效果明确但存在安全争议，需严格遵循：

• 浓度限制
• 使用场景规范
• 充分风险警示

未来研究方向

• 开发低敏衍生物（如乙酰化修饰）
• 改进氧化工艺减少副产物