羟乙基-2-硝基对甲苯胺

羟乙基-2-硝基对甲苯胺专业评估报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

羟乙基-2-硝基对甲苯胺 (Hydroxyethyl-2-Nitro-p-Phenylenediamine)

• CAS号： 56932-44-6
• 化学式： C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量： 197.19 g/mol

来源与提取

完全通过化学合成制备，主要原料为对甲苯胺的硝化衍生物：

• 以2-硝基-1,4-苯二胺为起始原料
• 经羟乙基化反应引入羟乙基基团
• 最终产物为棕红色至深褐色结晶粉末

(来源：化妆品原料合成化学文献)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

作为永久性染发剂核心前体，主要作用在毛发角蛋白：

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键发现简述	起效浓度范围
永久性发色沉积	小分子前体渗透毛皮质 → 氧化聚合 → 形成大分子着色体	充分证实	在碱性条件下与氧化剂反应生成吲达胺类色素	0.1%-2.0%
灰白发覆盖	色素沉积填补髓质空洞结构	充分证实	电子显微镜显示色素均匀填充毛干	≥0.5%
"护发"功效	无明确修复机制	营销宣称	部分产品添加辅助调理剂产生间接效果	N/A

详细作用机制：

氧化染色三阶段：

• 阶段1： 碱性条件(pH9-11)打开毛鳞片，单体渗透
• 阶段2： 与过氧化氢(3%-6%)反应生成苯醌二亚胺中间体
• 阶段3： 偶合反应形成不可溶吲达胺色素(红棕色)

(依据：J. Soc. Cosmet. Chem. 氧化染色机理研究)

3. 核心化学成分剖析

化合物类别	代表物质	基本性质
硝基苯二胺衍生物	羟乙基-2-硝基对甲苯胺	熔程：≥135°C | 溶解度：水溶(碱性)>醇溶>油溶
关键官能团	伯胺基(-NH2) 硝基(-NO2) 羟乙基(-CH2CH2OH)	氧化活性：硝基增强电子接受能力
杂质控制	未反应中间体<500ppm 重金属<10ppm	遵循ICH Q3A规范

4. 配方应用与协同效应

应用类型

• 永久性染发剂 (占比90%以上应用)
• 半永久性染发膏(辅助显色)

关键配方系统

碱性载体体系(pH9.0-10.5)：

• 氨水/MEA调节pH并膨润毛发
• 非离子表面活性剂增溶
• 抗氧化剂(亚硫酸盐)防止提前氧化

协同增效组合

• 主氧化剂： 过氧化氢(3%-9%)
• 偶合剂： 间苯二酚/氨基酚类
  • 例：与4-氨基-2-羟基甲苯偶合产生红棕色调
• 色调调节剂： 硝基苯二胺类

5. 安全性与适用性

安全评估

• CIR评级： 安全浓度≤2%(染发用途) (来源：CIR 2012最终报告)
• SCCS意见： 头皮使用安全，但需警示致敏风险

主要风险

• 强致敏性： 欧盟列为强致敏剂(过敏率1-5%)
• 使用限制： 不可用于睫毛/眉毛染色
• 警示要求： 欧盟规定必须标注"含苯二胺衍生物"

适用人群禁忌

• 绝对禁忌： PPD过敏史患者
• 需皮试人群： 湿疹/哮喘患者、孕期妇女
• 安全间隔： 建议≥28天重复使用

6. 市场定位与消费者认知

市场定位

• 专业线： 沙龙专业染发产品(高浓度体系)
• 开架线： 家用染发剂(多配复方降低刺激)

消费者认知特征

• 认知度： 成分认知度低(常被归类为"PPD衍生物")
• 关注点： 过敏警示标签显著影响购买决策
• 常见误解： "植物来源"宣称易误导消费者

7. 总结与展望

核心价值与局限

• 优势： 显色效率高、色调稳定性优异
• 局限： 不可规避的致敏风险、环境残留争议

研究趋势

• 分子修饰降低致敏性(如增加分子量)
• 微胶囊化技术控制渗透速率
• 替代品开发： 酶催化染色体系(目前效率不足)

应用展望

短期内仍为染发剂核心组分，但需：

• 强化消费者教育及过敏预警系统
• 开发配套舒缓剂降低刺激反应
• 环境降解性改进(目前生物降解率<40%)