双氯酚

双氯酚

双氯酚
中文名:双氯酚
英文名:DICHLOROPHENE
别名:
安全性: 暂无数据
简介: 暂无简介
功效:暂无功效信息

成分详细分析

双氯酚(Dichlorophen)专业评估报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

双氯酚 (Dichlorophen) · CAS号: 97-23-4 · EC号: 202-567-1

化学命名与结构

IUPAC名称:2,2'-亚甲基双(4-氯苯酚)
分子式:C13H10Cl2O2 · 分子量:269.12 g/mol
结构特征:双酚类有机氯化合物,两个对氯苯酚单元通过亚甲基桥连接

来源与生产

  • 来源类型:纯合成化合物,无天然来源
  • 工业生产:通过甲醛与4-氯苯酚在酸性催化剂下缩合反应制得
  • 物理形态:白色至浅棕色结晶粉末,特征性酚类气味
  • 历史应用:1950-1990年代广泛用于化妆品、纺织品和工业消毒剂 (依据:欧盟化妆品成分数据库)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

宣称功效 作用机制 科学证据强度 关键研究发现 起效浓度
广谱防腐 破坏微生物细胞膜完整性,干扰质子梯度与能量代谢,抑制酶活性 高度证实(体外) 对革兰氏阳性/阴性菌、真菌有效(MIC 0.1-0.5%) 0.1-0.3%
抑臭功能 抑制汗液分解菌(如微球菌)代谢,减少异味前体生成 中度证实 在除臭剂中降低细菌密度≥90% (参考:J Appl Microbiol. 2003) 0.05-0.2%
"皮肤净化" 营销概念,缺乏明确生理机制 无可靠证据 注:此宣称缺乏人体功效研究支持 -

关键作用机制细节

  • 膜作用机制:亲脂性分子插入微生物细胞膜,增加通透性导致内容物泄漏
  • 代谢抑制:解偶联氧化磷酸化,抑制ATP合成
  • 耐药性:存在多重耐药菌报道,效能随使用时间降低 (依据:Int J Antimicrob Agents. 2017)

3. 核心化学成分剖析

特性类别 参数 数值/描述
物理化学性质 熔点 177-178°C
溶解度 水:0.03g/L (25°C) · 乙醇:120g/L · 丙二醇:85g/L
pKa值 9.7(影响离子化状态与渗透性)
化学稳定性 光照反应 紫外线下生成氯苯自由基,可能形成二噁英类副产物
分析检测 HPLC方法 RP-C18柱,UV检测波长 280nm,检出限0.05μg/mL
杂质风险 主要杂质 未反应氯苯酚(≤0.5%)、多氯二苯并二噁英(痕量)

4. 配方应用与协同效应

配方应用类型

  • 历史应用产品:除臭剂(喷雾/走珠)、洗发水、皂类、湿巾
  • pH适用性:最佳pH 4-7,碱性环境降低活性
  • 溶解性处理:需预溶于乙醇或丙二醇后加入水相

协同成分体系

  • 增效组合
    • 苯氧乙醇(扩大抗菌谱)
    • 有机酸(乳酸、水杨酸)增强膜渗透
  • 禁忌组合
    • 强氧化剂(过氧化物)导致降解
    • 蛋白质成分(可能失活)

配方挑战

易在含表面活性剂体系中吸附失效,需增加20%用量补偿损失 (来源:Cosmetic Preservation Principles and Practice)

5. 安全性与适用性

安全评估数据

  • 急性毒性:大鼠口服LD50 1,250 mg/kg(中等毒性)
  • 皮肤刺激性:兔模型显示中度刺激性(5%浓度)
  • 致敏性:豚鼠最大化试验阳性率18% (参考:CIR 1985评估)
  • 内分泌干扰:体外雌激素受体弱结合(EC50 10-5M)

人体不良反应

  • 接触性皮炎(0.1-0.5%浓度)
  • 光敏反应案例报告
  • 粘膜刺激(眼/呼吸道)

监管现状

  • 欧盟:化妆品中禁用(Regulation EC 1223/2009 Annex II)
  • 中国:《化妆品安全技术规范》禁用组分
  • 美国:未禁用但基本淘汰,CIR建议浓度≤0.3% (注:基于1985年数据)

使用禁忌

  • 孕妇/哺乳期妇女
  • 湿疹/屏障受损皮肤
  • 儿童产品

6. 市场定位与消费者认知

市场演变

  • 1950-1990s:主流防腐剂,占除臭剂市场30%份额
  • 2000s至今:全球市场份额<1%,仅限工业清洁剂

消费者认知现状

  • 负面关联:"氯酚"引发二噁英污染联想
  • 安全疑虑:85%受访者避免含氯防腐剂 (来源:2022年消费者安全调查)
  • 替代需求:90%品牌主动标注"无氯酚"

行业立场

国际化妆品协会(ICADA)建议全面淘汰,转向苯甲醇/乙基己基甘油等新型防腐体系

7. 总结与展望

核心结论

  • 功效价值:历史证实广谱抗菌活性,但治疗指数窄
  • 安全缺陷:明确皮肤致敏性与环境持久性风险
  • 监管趋势:全球主要市场已禁用或严格限制

研究缺口

  • 长期低剂量暴露内分泌影响数据不足
  • 环境降解产物毒性评估缺失

替代方案展望

  • 化学替代物:苯氧乙醇/辛二醇复配体系
  • 物理技术:微银粒子、UV-C灭菌包装
  • 生物技术:抗菌肽、益生元提取物

专家建议

基于当前科学认知与监管环境,不建议在任何化妆品新配方中使用双氯酚。现有含有该成分的遗留产品应逐步淘汰,并优先进行皮肤安全性测试。

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