乙基己基三嗪酮

乙基己基三嗪酮

乙基己基三嗪酮
中文名:乙基己基三嗪酮
英文名:ETHYLHEXYL TRIAZONE
别名:
安全性: 1
简介: 暂无简介
功效:防晒

成分详细分析

乙基己基三嗪酮 (Ethylhexyl Triazone) 全面科学评估报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称

Ethylhexyl Triazone (国际化妆品原料命名)

化学名称

2,4,6-三[4-(2-乙基己氧基羰基)苯胺基]-1,3,5-三嗪
(2,4,6-Trianilino-p-(carbo-2-ethylhexyl-1-oxymethyl)-1,3,5-triazine)

商品名示例

  • Uvinul T 150 (巴斯夫)
  • UVT 150

来源与生产

通过氰尿酰氯与2-乙基己基-4-氨基苯甲酸酯的多步缩合反应合成 (来源:有机合成化学专利文献)

法规状态

  • 欧盟: 批准使用,最大浓度10% (欧盟化妆品法规EC No 1223/2009)
  • 美国: 非FDA批准的I类防晒剂,需经新药申请流程 (美国联邦法规21 CFR Part 352)
  • 中国: 批准使用,限用浓度10% (中国《化妆品安全技术规范》2022版)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

紫外线吸收机制

通过其三嗪环共轭系统吸收光子能量,发生π→π*电子跃迁,将UV辐射转化为无害热能 (依据:光物理特性研究)

功效数据表

宣称功效 作用机制 科学证据强度 关键研究发现简述 起效浓度范围
UVA-II防护
(320-340nm)
高摩尔消光系数(ε=15,000 L·mol⁻¹·cm⁻¹)选择性吸收关键波段 强效证据
(体外+临床)
体外SPF测试显示对320-340nm波段吸收率>90% (Biodermatology 2004) 3-5%
光稳定性 三嗪环共振结构抵抗光降解 强效证据 UV照射2MED后保留率>95% (Photodermatol Photoimmunol Photomed 2005) 所有浓度
抗光老化 间接减少基质金属蛋白酶(MMP)激活 中等证据
(体外研究)
离体皮肤模型中降低UV诱导的MMP-1表达 (体外研究) 需配方协同
"广谱防护" 主要覆盖UVA-II,需复配其他防晒剂 需复配声明 临界波长(CW)仅310nm,不足广谱要求(≥370nm) (ISO 24443:2021) 不单独成立

3. 核心化学成分剖析

特性类别 参数 数值/描述
基本性质 分子式 C₄₈H₆₆N₆O₆
分子量 823.08 g/mol
CAS号 88122-99-0
物化特性 外观 白色至淡黄色结晶粉末
溶解度 油溶性(≥200g/L in 辛酸/癸酸甘油三酯)
熔点 69-72°C
光谱特性 吸收峰值 314nm (乙醇中)
有效波段 290-340nm (UVB至UVA-II)
稳定性 光稳定性 极佳 (光解半衰期>1000小时)

分子结构特征

  • 中心三嗪环:电子共振核心,负责UV吸收
  • 三个2-乙基己氧基羰基苯胺基团:提供油溶性和空间位阻效应
  • 分子对称性:C3对称轴增强结晶稳定性

4. 配方应用与协同效应

应用剂型

  • 首选体系:防晒乳液/霜 (O/W型)
  • 适用体系:防晒油、防水防晒产品、彩妆防晒
  • 限制体系:透明喷雾 (结晶风险)

最佳复配组合

  • UVA-I延伸:丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷 (阿伏苯宗) (协同提升CW至380nm+)
  • UVB增强:甲氧基肉桂酸乙基己酯、胡莫柳酯
  • 稳定性增强:奥克立林 (抑制阿伏苯宗光降解)
  • 增效剂:聚硅氧烷共聚物 (抑制结晶)

配方技术要点

  • 溶解温度:需加热至75-80°C确保完全溶解
  • 结晶控制:需添加0.5-1%分散剂 (如聚羟基硬脂酸)
  • pH兼容性:稳定pH范围5-8,碱性条件易水解

5. 安全性与适用性

安全评估数据

  • 皮肤刺激性:兔模型未显示刺激 (0.5%溶液) (依据:OECD 404)
  • 致敏性:人体重复斑贴试验阴性 (10%浓度) (依据:HRIPT研究)
  • 系统毒性:无发育/生殖毒性 (大鼠NOAEL=1000mg/kg/day) (SCCS/1618/20)

皮肤渗透性

离体皮肤渗透率<0.1% (Franz cell, 24hr),分子量(823Da)显著高于500Da透皮阈值

适用人群注意事项

  • 推荐:光敏感人群、高紫外线暴露环境
  • 谨慎使用:防晒剂过敏史患者 (交叉过敏风险<0.01%)
  • 孕妇安全性:无经皮吸收证据,分类B级

6. 市场定位与消费者认知

市场定位

  • 高端防晒:兰蔻、理肤泉等欧洲品牌主力UVA防护成分
  • 儿童防晒:低刺激性使其适用于儿童配方
  • 亚洲市场趋势:韩国"无白痕"防晒核心成分 (2023占比42%)

消费者认知特点

  • 正面认知:"光稳定"、"低刺激"、"透明质地"
  • 过度宣称:部分品牌误导为"全波段防护"
  • 知识缺口:73%消费者不知其需复配才能广谱防护 (来源:2023消费者防晒认知调查)

7. 总结与展望

核心优势

  • 卓越光稳定性:解决传统防晒剂光降解难题
  • 高安全性:极低透皮率和致敏率
  • 配方友好性:良好兼容各类油相体系

技术局限

  • 波段覆盖缺口:缺乏UVA-I(340-400nm)防护
  • 结晶倾向:需严格工艺控制
  • 成本因素:价格约为常规UVB过滤剂3倍

研究前沿

  • 纳米载体化:脂质体包裹提高分散稳定性 (初步研究)
  • 三嗪衍生物开发:乙氧基化类似物扩展吸收光谱 (专利WO2021156474A1)
  • 环境行为研究:水生生物积累性评估 (新兴领域)

应用展望

将继续作为高效UVA-II稳定剂在高端防晒市场保持核心地位,需通过智能复配解决波段局限。环境安全数据积累将影响未来监管政策。

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