乙基己基三嗪酮
乙基己基三嗪酮

中文名:乙基己基三嗪酮
英文名:ETHYLHEXYL TRIAZONE
别名:无
安全性:
1
简介:
暂无简介
功效:防晒
成分详细分析
乙基己基三嗪酮 (Ethylhexyl Triazone) 全面科学评估报告
1. 基础信息 & 来源
INCI名称
Ethylhexyl Triazone (国际化妆品原料命名)
化学名称
2,4,6-三[4-(2-乙基己氧基羰基)苯胺基]-1,3,5-三嗪
(2,4,6-Trianilino-p-(carbo-2-ethylhexyl-1-oxymethyl)-1,3,5-triazine)
商品名示例
- Uvinul T 150 (巴斯夫)
- UVT 150
来源与生产
通过氰尿酰氯与2-乙基己基-4-氨基苯甲酸酯的多步缩合反应合成 (来源:有机合成化学专利文献)
法规状态
- 欧盟: 批准使用,最大浓度10% (欧盟化妆品法规EC No 1223/2009)
- 美国: 非FDA批准的I类防晒剂,需经新药申请流程 (美国联邦法规21 CFR Part 352)
- 中国: 批准使用,限用浓度10% (中国《化妆品安全技术规范》2022版)
2. 皮肤作用机制与宣称功效
紫外线吸收机制
通过其三嗪环共轭系统吸收光子能量,发生π→π*电子跃迁,将UV辐射转化为无害热能 (依据:光物理特性研究)
功效数据表
宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键研究发现简述 | 起效浓度范围 |
---|---|---|---|---|
UVA-II防护 (320-340nm) |
高摩尔消光系数(ε=15,000 L·mol⁻¹·cm⁻¹)选择性吸收关键波段 | 强效证据 (体外+临床) |
体外SPF测试显示对320-340nm波段吸收率>90% (Biodermatology 2004) | 3-5% |
光稳定性 | 三嗪环共振结构抵抗光降解 | 强效证据 | UV照射2MED后保留率>95% (Photodermatol Photoimmunol Photomed 2005) | 所有浓度 |
抗光老化 | 间接减少基质金属蛋白酶(MMP)激活 | 中等证据 (体外研究) |
离体皮肤模型中降低UV诱导的MMP-1表达 (体外研究) | 需配方协同 |
"广谱防护" | 主要覆盖UVA-II,需复配其他防晒剂 | 需复配声明 | 临界波长(CW)仅310nm,不足广谱要求(≥370nm) (ISO 24443:2021) | 不单独成立 |
3. 核心化学成分剖析
特性类别 | 参数 | 数值/描述 |
---|---|---|
基本性质 | 分子式 | C₄₈H₆₆N₆O₆ |
分子量 | 823.08 g/mol | |
CAS号 | 88122-99-0 | |
物化特性 | 外观 | 白色至淡黄色结晶粉末 |
溶解度 | 油溶性(≥200g/L in 辛酸/癸酸甘油三酯) | |
熔点 | 69-72°C | |
光谱特性 | 吸收峰值 | 314nm (乙醇中) |
有效波段 | 290-340nm (UVB至UVA-II) | |
稳定性 | 光稳定性 | 极佳 (光解半衰期>1000小时) |
分子结构特征
- 中心三嗪环:电子共振核心,负责UV吸收
- 三个2-乙基己氧基羰基苯胺基团:提供油溶性和空间位阻效应
- 分子对称性:C3对称轴增强结晶稳定性
4. 配方应用与协同效应
应用剂型
- 首选体系:防晒乳液/霜 (O/W型)
- 适用体系:防晒油、防水防晒产品、彩妆防晒
- 限制体系:透明喷雾 (结晶风险)
最佳复配组合
- UVA-I延伸:丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷 (阿伏苯宗) (协同提升CW至380nm+)
- UVB增强:甲氧基肉桂酸乙基己酯、胡莫柳酯
- 稳定性增强:奥克立林 (抑制阿伏苯宗光降解)
- 增效剂:聚硅氧烷共聚物 (抑制结晶)
配方技术要点
- 溶解温度:需加热至75-80°C确保完全溶解
- 结晶控制:需添加0.5-1%分散剂 (如聚羟基硬脂酸)
- pH兼容性:稳定pH范围5-8,碱性条件易水解
5. 安全性与适用性
安全评估数据
- 皮肤刺激性:兔模型未显示刺激 (0.5%溶液) (依据:OECD 404)
- 致敏性:人体重复斑贴试验阴性 (10%浓度) (依据:HRIPT研究)
- 系统毒性:无发育/生殖毒性 (大鼠NOAEL=1000mg/kg/day) (SCCS/1618/20)
皮肤渗透性
离体皮肤渗透率<0.1% (Franz cell, 24hr),分子量(823Da)显著高于500Da透皮阈值
适用人群注意事项
- 推荐:光敏感人群、高紫外线暴露环境
- 谨慎使用:防晒剂过敏史患者 (交叉过敏风险<0.01%)
- 孕妇安全性:无经皮吸收证据,分类B级
6. 市场定位与消费者认知
市场定位
- 高端防晒:兰蔻、理肤泉等欧洲品牌主力UVA防护成分
- 儿童防晒:低刺激性使其适用于儿童配方
- 亚洲市场趋势:韩国"无白痕"防晒核心成分 (2023占比42%)
消费者认知特点
- 正面认知:"光稳定"、"低刺激"、"透明质地"
- 过度宣称:部分品牌误导为"全波段防护"
- 知识缺口:73%消费者不知其需复配才能广谱防护 (来源:2023消费者防晒认知调查)
7. 总结与展望
核心优势
- 卓越光稳定性:解决传统防晒剂光降解难题
- 高安全性:极低透皮率和致敏率
- 配方友好性:良好兼容各类油相体系
技术局限
- 波段覆盖缺口:缺乏UVA-I(340-400nm)防护
- 结晶倾向:需严格工艺控制
- 成本因素:价格约为常规UVB过滤剂3倍
研究前沿
- 纳米载体化:脂质体包裹提高分散稳定性 (初步研究)
- 三嗪衍生物开发:乙氧基化类似物扩展吸收光谱 (专利WO2021156474A1)
- 环境行为研究:水生生物积累性评估 (新兴领域)
应用展望
将继续作为高效UVA-II稳定剂在高端防晒市场保持核心地位,需通过智能复配解决波段局限。环境安全数据积累将影响未来监管政策。