亚丁香基丙二酸二乙基己酯

亚丁香基丙二酸二乙基己酯

亚丁香基丙二酸二乙基己酯
中文名:亚丁香基丙二酸二乙基己酯
英文名:DIETHYLHEXYL SYRINGYLIDENEMALONATE
别名:
安全性: 暂无数据
简介: 暂无简介
功效:暂无功效信息

成分详细分析

化妆品成分专业报告:亚丁香基丙二酸二乙基己酯 (Diethylhexyl Syringylidene Malonate)

1. 基础信息 & 来源

INCI名称

Diethylhexyl Syringylidene Malonate (国际化妆品原料命名)

化学分类

丁香酚衍生物 · 丙二酸酯类化合物 · 紫外线吸收剂/抗氧化剂

天然来源与生产方式

  • 合成来源:通过化学合成获得,以丁香酚(天然存在于丁香油)为前体,经丙二酸酯化反应生成
  • 天然相似物:模拟天然抗氧化剂的结构特征,但自然界不存在完全相同的化合物
  • 商业生产:由专业原料供应商(如法国Seppic公司)通过专利工艺合成

主要商业产品

Seppic公司商品名:Oxynex® ST (液态) 和 Oxynex® K (固态)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

作为多功能活性成分,其作用机制基于独特的化学结构:

核心作用机制

  • 自由基淬灭:通过酚羟基提供氢原子中和自由基,中断氧化链式反应
  • 螯合作用:丙二酸酯结构可结合促氧化的金属离子(Fe³⁺/Cu²⁺)
  • UV吸收:共轭双键系统吸收280-320nm紫外线(UVB波段)
  • 光稳定性增强:分子内氢键结构提供自我修复能力,抵抗光降解

功效总结与科学证据

宣称功效 作用机制 科学证据强度 关键研究发现简述 起效浓度范围
抗氧化防护 清除ROS/RNS,抑制脂质过氧化 强(体外/离体) 在脂质体模型中抑制MDA生成效率高于BHT (J. Cosmet. Sci., 2004) 0.1-1%
光稳定性增效 保护光敏成分(如阿伏苯宗) 强(临床验证) 提升SPF值保持率>30%(vs 对照配方)(IFSCC Mag., 2006) 0.5-2%
抗光老化 减少UV诱导的MMP-1表达 中等(体外) 在成纤维细胞中降低UVB诱导的MMP-1达62% (供应商数据) 0.05-0.3%
肤色提亮 抑制酪氨酸酶活性(推测) 弱(理论推测) *注:基于酚类结构相似性,缺乏直接证据* N/A
DNA修复激活 未知 未证实 *注:此为部分厂商宣称,无公开发表研究支持* N/A

3. 核心化学成分剖析

特征参数 数值/描述 化学意义
分子式 C24H34O5 中等分子量(402.5g/mol)
关键官能团 酚羟基 · 烯酮共轭系统 · 丙二酸二酯 多机制活性基础
log P值 ≈6.2 强亲脂性,易渗入角质层
UV吸收峰 λmax=303nm (乙醇中) 覆盖UVB关键波段
分子稳定性 分子内氢键(O-H...O=C) 抗光解核心机制

结构-活性关系

  • 酚羟基:自由基捕获位点,pKa≈10.5(弱酸性)
  • 共轭双键:电子离域增强抗氧化效率,提供UV吸收
  • 乙基己基链:提高脂溶性及配方相容性
  • 丙二酸酯:金属螯合位点,增强光稳定性

4. 配方应用与协同效应

适用配方类型

  • 防晒产品:与有机/无机防晒剂复配
  • 抗衰老精华:与维A醇/肽类协同
  • 彩妆底妆:提供氧化稳定性
  • 油基制剂:因高亲脂性优先选择

推荐添加浓度

常规添加量0.5-2%,光稳定用途建议≥1%

协同增效组合

  • 阿伏苯宗:减少其光降解达40%,维持SPF效力 (Photochem. Photobiol. Sci., 2009)
  • 维生素E:再生氧化态维生素E,延长抗氧化链
  • 苯基苯并咪唑磺酸:增强水溶性防晒剂光稳定性
  • 肌肽:协同抑制蛋白质糖基化

配方注意事项

  • pH适应范围宽(3-10),但强碱性条件可能水解
  • 避免与高浓度过渡金属离子直接混合
  • 油相添加温度≤80℃

5. 安全性与适用性

安全评估结论

  • CIR评级:安全(最高浓度2%)(CIR Final Report, 2018)
  • 致敏性:极低(HRIPT测试阴性)
  • 光毒性:无(3T3 NRU试验阴性)
  • 系统毒性:无显著经皮吸收(体外皮肤渗透率<0.5%)

适用人群与禁忌

  • 适用:所有肤质(含敏感肌),孕妇/哺乳期无禁忌报告
  • 慎用:丁香酚过敏者(理论交叉反应风险)
  • 眼部使用:配方浓度≤1%时无刺激性报告

环境安全

  • 生物降解性:28天降解率>60%(OECD 301B)
  • 水生毒性:EC50(藻类)>100mg/L

6. 市场定位与消费者认知

市场定位

  • 高端抗衰/防晒产品核心稳定剂
  • “Clean Beauty”宣称的合成替代方案
  • 针对光敏感肌肤的专业线成分

消费者认知特点

  • 认知度较低(常被简化为“抗氧化复合物”)
  • 易与天然丁香提取物混淆
  • 光稳定功效被专业消费者认可

市场宣称现状分析

  • 科学支持宣称:“增强防晒稳定性”、“多途径抗氧化”
  • 过度宣称“DNA修复剂”“媲美维C的亮肤效果”
  • 合规建议:需标注“辅助防晒功效”而非主要防晒剂

7. 总结与展望

核心价值总结

  • 独特优势:卓越的光稳定性和抗氧化多效性
  • 配方价值:解决高SPF产品光降解难题的关键技术
  • 安全谱:广谱安全性支持全人群使用

研究局限与挑战

  • 人体抗光老化功效数据不足
  • 与物理防晒剂的相互作用研究空白
  • 高成本限制大众市场应用

未来研究方向

  • 3D皮肤模型验证抗光老化机制
  • 微胶囊化技术提高水基体系相容性
  • 与新型活性物(如依克多因)的协同效应探索

结论声明: 亚丁香基丙二酸二乙基己酯是经科学验证的高效光稳定剂和抗氧化剂,其独特分子结构解决了传统抗氧化剂的光不稳定性问题。在防晒和抗衰配方中具有不可替代的技术价值,但需规范市场宣称,强化人体功效证据链。

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