羟乙基乙二胺三乙酸
羟乙基乙二胺三乙酸
中文名:羟乙基乙二胺三乙酸
英文名:HEDTA
别名:HEDTA
安全性:
1
功效:螯合剂
成分简介
羟乙基乙二胺三乙酸(HEDTA)是一种高效的螯合剂,在护肤和化妆品中主要用于结合金属离子(如钙、镁、铁等)。这些金属离子可能引发氧化反应,导致产品变色、变质或降低活性成分的稳定性。通过螯合作用,它能帮助维持产品的质地、颜色和功效,延长保质期。此外,它还能增强防腐剂效果,并在某些配方中促进成分的渗透。... 展开阅读
成分详细分析
羟乙基乙二胺三乙酸 (HEDTA) 专业成分评估报告
1. 基础信息 & 来源
INCI名称与化学标识
INCI名称: Hydroxyethyl Ethylenediamine Triacetic Acid
化学式: C10H18N2O7
CAS号: 150-39-0
来源与制备方法
羟乙基乙二胺三乙酸(HEDTA)是乙二胺衍生物,通过以下工艺合成:
- 核心合成路径: 乙二胺与环氧乙烷经羟乙基化反应生成羟乙基乙二胺,再与氯乙酸钠进行羧甲基化反应 (来源: 《工业与工程化学杂志》合成研究)
- 工业级纯化: 结晶纯化法去除副产物如亚氨基二乙酸(IDA)和未反应原料 (参考: 美国专利US 2830996)
原料形态: 化妆品级通常为白色结晶粉末或40-50%水溶液 (技术规格: ECHA注册档案)
2. 皮肤作用机制与宣称功效
核心作用机制
作为多功能螯合剂,HEDTA通过三羧酸基团和氮原子形成五齿配位结构,与金属离子形成稳定络合物:
- 螯合常数(log K): Fe3+: 19.8, Ca2+: 8.0, Cu2+: 17.5, Mg2+: 7.0 (数据来源: 《配位化学评论》)
- 优先结合顺序: Fe3+ > Cu2+ > Zn2+ > Ca2+/Mg2+
功效证据与作用表
| 宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键发现简述 | 起效浓度范围 |
|---|---|---|---|---|
| 稳定剂 | 螯合催化性金属离子(Fe³⁺/Cu²⁺),抑制脂质过氧化和活性氧(ROS)生成 | ★★★★☆ (强体外证据) |
在含不饱和油脂配方中,0.1% HEDTA使氧化稳定性提升3倍 (来源: 《胶体与界面科学杂志》) | 0.05-0.3% |
| 防腐增强剂 | 解除金属离子对防腐剂的失活作用,增强苯氧乙醇等广谱防腐剂效能 | ★★★☆☆ (配方实证) |
与苯氧乙醇复配时,MIC(最低抑菌浓度)降低40-60% (依据: ISO 11930挑战测试) | 0.1-0.5% |
| 硬水软化 | 络合Ca²⁺/Mg²⁺离子,防止皂垢形成和配方絮凝 | ★★★★★ (明确机制) |
在500ppm硬水中,0.2% HEDTA可完全阻止钙皂沉淀 (验证: AOCS方法Cc 17-79) | 0.1-0.8% |
| "抗污染"功效 | 推测:螯合环境重金属(Pb/Cd),减少皮肤氧化应激 | ★☆☆☆☆ (理论推测) |
体外细胞模型显示可减少Cd²⁺诱导的ROS,但缺乏临床验证 (注: 2017年体外毒理学研究) | 未确定 |
(证据强度说明:★★★★★=临床确认;★★★★☆=强体外/离体证据;★★★☆☆=配方实证;★★☆☆☆=有限研究;★☆☆☆☆=理论推测)
3. 核心化学成分剖析
| 属性类别 | 化学特性 | 技术参数 |
|---|---|---|
| 分子结构 | 多胺羧酸衍生物 (含1个叔氮,2个羧基氮) |
分子量: 278.26 g/mol |
| 解离常数(pKa) | 多元弱酸 | pKa1=2.6, pKa2=5.2, pKa3=9.5 (来源: 《分析化学学报》) |
| 溶解度 | pH依赖性 | 水中溶解度: >500g/L(pH>4) 油溶解度: <0.01g/L |
| 热稳定性 | 分解温度 | 220℃开始脱羧基分解 (热重分析数据) |
| 关键杂质限值 | 化妆品级要求 | 亚硝胺: <50ppb 重金属: <10ppm (符合USP/EP标准) |
4. 配方应用与协同效应
适用配方类型
- 水性体系: 化妆水、精华液、面膜
- 乳化体系: 乳液、面霜、防晒产品
- 清洁类: 沐浴露、洗发水、洁面膏
- 特殊注意: 避免用于含高浓度ZnO的物理防晒(可能螯合锌离子)
协同增效组合
- 防腐系统:
- + 苯氧乙醇:提升抗革兰氏阴性菌能力
- + 辛甘醇:协同抑制真菌污染
- 抗氧化网络:
- + 维生素E:抑制金属催化氧化,延长保质期
- + 阿魏酸:稳定光敏成分
- 表面活性剂体系:
- + 甜菜碱:改善硬水耐受性
- + PEG-7甘油椰油酸酯:稳定微乳化体系
配方指导要点
- pH适应性: 最适pH 4-8(酸性条件下螯合能力下降)
- 添加阶段: 水相溶解阶段加入,温度<60℃
- 浓度梯度:
- 基础稳定: 0.05-0.1%
- 防腐增效: 0.1-0.3%
- 硬水软化: 0.2-0.5%
5. 安全性与适用性
毒理学评估
- 皮肤刺激性:
- 兔皮试验:0.5%水溶液无刺激 (OECD 404)
- 人体斑贴:0.3%在完好皮肤无致敏 (HRIPT研究)
- 眼刺激性:
- 体外角膜模型(EpiOcular™):0.1%溶液无刺激 (预测模型)
- 注:高浓度(>5%)可能引起暂时性眼刺激
- 系统毒性:
- LD50(大鼠口服):>2000mg/kg (CIR评估报告)
- 无生殖毒性/致突变性证据
使用限制与注意事项
- 适用肤质: 所有肤质,包括敏感肌(限规定浓度)
- 孕妇/哺乳期: 无明确禁忌,但建议优先选用更成熟成分
- 法规状态:
- 中国《化妆品安全技术规范》:允许使用
- 欧盟化妆品法规(EC) No 1223/2009:最大使用浓度1%
- 未列入CIR禁用清单
- 环境风险:
- 生物降解性:28天降解率>60% (OECD 301D)
- 生态毒性:虹鳟鱼LC50>100mg/L
6. 市场定位与消费者认知
产品定位分析
- 主流应用: 高端护肤品(35%)、防晒产品(25%)、清洁类(40%)
- 宣称策略:
- 理性诉求:配方稳定/防腐优化/硬水适应
- 感性诉求:"抗环境压力"、"纯净配方"(需谨慎验证)
消费者认知现状
- 认知度: 专业成分(认知率<15%),低于EDTA
- 常见误解:
- 误认为"酸性剥脱成分"(实际pH中性)
- 与乙二胺过敏原混淆(实际分子结构不同)
- Clean Beauty趋势: 部分品牌用作EDTA替代品(尽管螯合能力稍弱)
7. 总结与展望
当前价值评估
- 核心优势:
- 高效多价螯合剂,尤其对铁/铜离子
- 改善配方稳定性的性价比方案
- 优于EDTA的生物降解特性
- 主要局限:
- 对钙离子螯合能力弱于EDTA
- 直接皮肤功效证据薄弱
- 原料成本高于传统螯合剂
未来研究方向
- 技术突破点:
- 开发HEDTA金属络合物作为新型活性物载体
- 与生物螯合剂(植酸/聚谷氨酸)复配研究
- 临床证据缺口:
- "抗污染"功效的人体验证研究
- 在敏感肌中的长期安全性追踪
- 可持续发展:
- 绿色合成工艺开发(酶催化等)
- 水生生物累积性深度评估