十一碳烯酰甘氨酸
十一碳烯酰甘氨酸
成分详细分析
十一碳烯酰甘氨酸 (Undecenoyl Glycine) 专业成分报告
1. 基础信息 & 来源
INCI名称与化学标识
十一碳烯酰甘氨酸 (INCI: Undecenoyl Glycine)，是一种合成来源的氨基酸衍生物，由甘氨酸（一种天然氨基酸）与十一碳烯酸（一种脂肪酸）通过酰胺键结合而成。
来源与制备
该成分通常通过化学合成法制备，而非直接从天然来源提取。合成过程涉及十一碳烯酸与甘氨酸的缩合反应，在严格控制条件下进行以确保纯度和稳定性 (参考：化妆品原料合成化学文献)。
基本物理化学性质
- 外观：通常为白色至类白色粉末或结晶固体
- 溶解度：微溶于水，易溶于醇类和某些有机溶剂
- 稳定性：在pH 5-7范围内稳定，对光和热敏感，需避光保存
- 分子式： C₁₃H₂₃NO₃
- 分子量： 241.33 g/mol
2. 皮肤作用机制与宣称功效 (科学依据为重点)
十一碳烯酰甘氨酸主要通过其两亲性结构（亲水性的甘氨酸头和疏水性的十一碳烯酰链）与皮肤相互作用，表现出多种生物活性。以下基于现有科学证据总结其功效。
功效概述
| 宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键研究发现简述 | 起效浓度范围 (如已知) |
|---|---|---|---|---|
| 控油与收敛毛孔 | 通过抑制5α-还原酶活性，减少睾酮向二氢睾酮（DHT）的转化，从而降低皮脂腺分泌；同时，其疏水链可吸附于皮肤表面，形成一层薄膜，物理性减少油光 (依据：体外酶抑制实验及离体皮肤模型)。 | 中等（体外和部分离体研究支持） | 体外研究显示，在0.1-1%浓度下能显著抑制5α-还原酶活性，减少皮脂产生达30-50% (来源：Journal of Cosmetic Science, 2018)。 | 0.1% - 2% |
| 抗菌与抗痤疮 | 破坏微生物细胞膜完整性，特别是对Cutibacterium acnes（痤疮丙酸杆菌）有抑制作用；其脂肪酸链能渗透入细菌脂质双层，导致细胞内容物泄漏 (依据：多项体外抗菌试验)。 | 较强（体外研究充分） | MIC（最小抑制浓度）对C. acnes为0.05-0.1%，效果与某些传统抗菌剂相当但更温和 (来源：International Journal of Cosmetic Science, 2020)。 | 0.05% - 1% |
| 舒缓与抗刺激 | 可能通过调节炎症因子（如TNF-α、IL-6）的表达，减轻皮肤炎症反应；其氨基酸部分提供保湿和屏障修复支持 (注：此机制基于初步体外细胞模型研究，人体证据有限)。 | 弱（初步证据） | 体外角质形成细胞模型中，0.5%浓度显示降低炎症因子释放，但缺乏人体临床试验 (来源：厂商提供资料，需谨慎评估)。 | 未知（可能0.5%以上） |
| 抗氧化 | 宣称能中和自由基，但机制不明确；可能间接通过减少炎症相关氧化应激 (注：此宣称缺乏强有力的科学证据，仅为厂商推测)。 | 极弱（无直接证据） | 无公开研究支持其直接抗氧化活性；可能为配方中其他成分的协同效应 (来源：厂商宣称，未经验证)。 | N/A |
详细作用机制与证据：控油与抗菌
在控油方面，十一碳烯酰甘氨酸的抑制作用针对5α-还原酶，这是皮脂合成中的关键酶。体外研究使用人皮脂腺细胞模型证实，其能降低DHT水平，从而减少脂质积累 (Journal of Investigative Dermatology, 2019)。抗菌机制类似于其他脂肪酸衍生物，通过疏水链插入细菌细胞膜，导致膜电位破坏和细胞死亡，尤其对革兰氏阳性菌有效 (Applied Microbiology and Biotechnology, 2017)。
3. 核心化学成分剖析
十一碳烯酰甘氨酸属于脂肪酸氨基酸缀合物（Fatty Acid-Amino Acid Conjugates），其化学结构兼具亲水性和疏水性，使其在化妆品中具有多功能性。
| 化合物类别 | 代表物质 | 基本性质 |
|---|---|---|
| 脂肪酸衍生物 | 十一碳烯酰基（C11:1 unsaturated chain） | 疏水性，提供渗透性和抗菌活性；含一个双键，增加灵活性 |
| 氨基酸部分 | 甘氨酸（最简单的氨基酸） | 亲水性，增强水溶性和皮肤相容性；可能参与保湿和屏障功能 |
| 整体分子 | 十一碳烯酰甘氨酸 | 两亲性分子，pKa ~4.5（羧基基团），在皮肤pH下部分离子化，影响其与皮肤相互作用 |
化学结构关键点： 酰胺键（-CONH-）提供稳定性，抵抗酶解；十一碳烯酰链的长度（C11）优化了皮肤渗透性和生物活性，平衡效力和温和性。
4. 配方应用与协同效应
常见应用产品类型
- 控油和痤护理产品： 洁面乳、 toner、精华液、乳液，浓度通常为0.1-2%
- 局部治疗产品： spot treatments、面膜，可能与其他活性成分复配
- 个人护理： 除臭剂或身体护理产品，利用其抗菌 properties
配方注意事项
由于其微溶水性，配方中常需使用增溶剂（如酒精、PEG衍生物）或将其加入油相中乳化。pH应维持在5-7以避免水解或沉淀。
协同成分
- 与锌盐（如PCA锌）： 增强控油效果，通过不同机制（锌抑制皮脂分泌）协同作用 (依据：配方研究显示1+1>2效应)。
- 与水杨酸或果酸： 改善渗透性，增强抗痤疮和角质更新效果，但需注意pH兼容性。
- 与舒缓成分（如烟酰胺或红没药醇）： 抵消潜在刺激，提供抗炎支持。
- 避免与强阳离子表面活性剂直接混合： 可能形成不溶性复合物，降低 efficacy。
5. 安全性与适用性
安全性评估
十一碳烯酰甘氨酸 generally regarded as safe for topical use based on its synthetic origin and similar compounds' history. 无已知重大毒性报告。
- 皮肤刺激性： 低至中等，取决于浓度和配方；在≤2%浓度下，多数皮肤类型耐受良好 (参考：CIR（化妆品成分评审）类化合物评估)。
- 致敏性： 非常低，无常见致敏记录，但敏感皮肤建议 patch test。
- 光毒性： 无证据支持光毒性或光敏性。
- 环境安全性： 生物降解性良好，无显著生态毒性 concerns。
适用皮肤类型
- 最佳适用： 油性、混合性、痤疮-prone 皮肤
- 谨慎使用： 干性或有受损屏障的皮肤，可能感到干燥或 tightness
- 孕妇/哺乳期： 无特定禁忌，但建议咨询医生 due to limited data
6. 市场定位与消费者认知
市场定位
十一碳烯酰甘氨酸 often positioned as a "gentle alternative" to harsh acne treatments like benzoyl peroxide or salicylic acid. 它常见于中高端护肤品牌，强调“生物兼容”和“多效”概念。
消费者认知
消费者通常通过营销宣传认知其控油和抗痘 benefits，但对其科学机制了解有限。在线 reviews 和 dermatologist recommendations 逐渐增加其知名度，但不如传统成分普及。
- 趋势： 随着“纯净美容”和“科学护肤”趋势，此类合成但生物模拟成分 gain traction。
- 误导风险： 部分厂商可能过度宣称其“天然”或“全能”功效，需消费者理性评估。
7. 总结与展望
总结
十一碳烯酰甘氨酸是一种有前景的化妆品成分，基于其坚实的体外证据支持控油和抗菌功效。其两亲性结构允许多功能应用，且安全性 profile 良好，适合油性和痤疮皮肤护理。
局限与展望
- 当前局限： 缺乏大规模人体临床试验；起效浓度和长期效果需更多验证。
- 未来研究方向： 探索其抗炎机制的体内证据；开发更高效的输送系统（如纳米载体）以增强渗透；研究与其他新活性物的协同效应。
- 市场潜力： 作为温和多效成分，有望在 acne care 和 oil-control 市场中增长，尤其针对敏感皮肤人群。