十一碳烯酰基苯丙氨酸

十一碳烯酰基苯丙氨酸 (Undecenoyl Phenylalanine) 专业成分报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

INCI名称: Undecenoyl Phenylalanine (十一碳烯酰基苯丙氨酸)

化学名称: (2S)-2-Amino-3-phenyl-N-[(E)-undec-10-enoyl]propanamide

CAS号: 558570-76-8

分子式: C₂₀H₃₀N₂O₂

分子量: 330.47 g/mol

来源与生产

十一碳烯酰基苯丙氨酸是一种合成肽衍生物，通过化学合成方法制备：

• 主要来源: 实验室合成，通常从L-苯丙氨酸和十一碳烯酸通过酰化反应制得 (依据：有机合成化学文献)。
• 生产商: 常见于特种化学品供应商，如Sederma (Croda集团) 的专利成分Sepiwhite® MSH (来源：厂商技术资料)。
• 纯度与规格: 化妆品级，通常为白色至类白色粉末，纯度 >98% (参考：供应商规格书)。

2. 皮肤作用机制与宣称功效 (科学依据为重点)

十一碳烯酰基苯丙氨酸 primarily functions as a skin lightening agent by targeting melanogenesis pathways. Below is a detailed breakdown of its efficacy claims and mechanisms.

功效概述

该成分的主要宣称功效基于其抑制黑色素生成的能力，以下通过表格结构化呈现：

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键研究发现简述	起效浓度范围 (已知)
美白/亮肤	竞争性抑制α-MSH (促黑激素) 与MC1R受体的结合，从而下调酪氨酸酶活性，减少黑色素合成 (依据：体外受体结合 assays).	强 (体外和部分人体试验)	在人体试验中，2%浓度使用8周显著改善皮肤亮度 (参考：双盲随机对照试验).	1-3% (常见于配方)
淡化色斑	通过减少黑色素细胞活性，抑制黑素小体的转移，并可能促进角质层脱落 (依据：离体皮肤模型研究).	中等 (人体试验支持)	与4-羟基苯氧基丙酸协同使用，显示对老年斑和PIH (炎症后色素沉着) 的改善 (参考：临床观察研究).	2-5% (与其他成分协同)
抗氧化	可能通过苯丙氨酸残基提供轻度抗氧化作用，减少氧化应激诱导的色素沉着 (注：此机制基于初步体外研究，尚未完全证实) (依据：自由基清除 assays).	弱 (理论推测)	在细胞模型中显示减少ROS生成，但缺乏人体数据 (参考：初步体外研究).	未知 (可能次要作用)
抗衰老	厂商宣称可能通过改善肤色均匀性间接减少细纹外观，但无直接证据支持抗衰老机制 (来源：厂商营销资料，需谨慎评估).	弱 (仅为宣称)	无独立研究证实对胶原或弹性蛋白的影响。	不适用

详细作用机制与证据：美白功效

十一碳烯酰基苯丙氨酸的美白机制核心在于其结构与α-MSH相似，作为MC1R受体拮抗剂。α-MSH是激活黑色素生成的关键激素，通过结合MC1R受体触发细胞内cAMP升高，进而上调酪氨酸酶表达。该成分通过竞争性结合MC1R，阻断这一信号通路，导致酪氨酸酶活性降低和黑色素合成减少 (依据：Journal of Investigative Dermatology, 2005年研究)。体外研究显示，在0.001-0.01 mM浓度下即可抑制黑色素细胞活性，而人体试验中，2%浓度（约0.06 mM）使用8周后，通过色度计测量显著降低皮肤MI值（Melanin Index） (参考：临床皮肤病学杂志, 2010年试验)。然而，其 efficacy 可能受皮肤类型和配方影响，对于Fitzpatrick IV-VI型皮肤效果可能较弱。

3. 核心化学成分剖析

十一碳烯酰基苯丙氨酸是一种合成肽衍生物，具有特定的化学特性，影响其稳定性和配方行为。

化合物类别	代表物质	基本性质
N-酰化氨基酸衍生物	十一碳烯酰基苯丙氨酸	疏水性肽模拟物，具有两亲性 (亲水头部: 酰胺和羧基; 疏水尾部: 十一碳烯链)
立体化学	L-构型 (S- enantiomer)	保持手性，L-构型对生物活性至关重要，确保与MC1R受体的特异性结合 (依据：立体化学研究)
物理性质	白色粉末	熔点: ~100-105°C; 溶解度: 难溶于水，易溶于有机溶剂如乙醇、丙二醇; log P: ~3.5 (预测值)，表明中等亲脂性
稳定性	光敏感和氧化敏感	在pH 5-7范围内稳定，但需避光保存以防止十一碳烯链的降解; 可能与金属离子螯合 (参考：稳定性测试数据)

4. 配方应用与协同效应

常见配方类型

十一碳烯酰基苯丙氨酸由于其疏水性，常应用于特定配方体系中：

• 应用类型:
  • 精华液和血清 (高浓度, 1-3%)
  • 乳液和面霜 (作为活性成分, 0.5-2%)
  • spot-treatment products (局部淡斑产品, 可达5%)
  • 避免用于水性配方，除非使用增溶剂或载体系统

协同成分

与其他美白或护肤成分协同使用可增强 efficacy：

• 协同成分1: 烟酰胺 - 抑制黑素小体转移，与十一碳烯酰基苯丙氨酸的黑色素合成抑制互补 (依据：临床协同研究).
• 协同成分2: 维生素C衍生物 (如抗坏血酸葡糖苷) - 提供抗氧化支持和额外美白作用。
• 协同成分3: 果酸 (如甘醇酸) - 促进角质层脱落，增强活性成分渗透，但需注意pH兼容性。
• 配方技术: 常使用微胶囊化或脂质体输送系统以提高稳定性和皮肤渗透 (参考：配方专利).

5. 安全性与适用性

安全性概况

十一碳烯酰基苯丙氨酸 generally regarded as safe for topical use, with low irritation potential:

• 刺激性: 低刺激性，在标准人体重复刺激斑贴试验中未显示显著反应 (依据：CIR安全评估参考).
• 致敏性: 极低，无 reported cases of contact allergy in clinical data.
• 光毒性: 无光毒性报告，但建议配方中添加防晒剂以保护成分稳定性。
• 系统毒性: 经皮吸收率低，系统暴露可忽略，无全身毒性 concerns (参考：毒理学研究).

适用肤质与注意事项

• 适用肤质: 适用于大多数肤质，包括敏感皮肤 (但需 patch test)。特别推荐用于色素沉着问题肤质。
• 注意事项:
  • 避免与高浓度酸类 (pH <3.5) 直接混合，可能导致沉淀或失效。
  • 孕妇和哺乳期妇女: 无特定禁忌，但缺乏长期数据，建议谨慎使用。
  • 储存: 避光、密闭容器，防止氧化。

6. 市场定位与消费者认知

市场现状

十一碳烯酰基苯丙氨酸 is positioned as a premium skin lightening agent in the cosmetics industry:

• 产品定位: 常见于中高端护肤品，如美白精华、淡斑霜， often marketed as a "patented" or "dermatologist-recommended" ingredient.
• 品牌示例: 用于一些国际品牌如La Roche-Posay、SkinCeuticals，以及亚洲品牌如Dr.Ci:Labo。
• 消费者认知: 被视为有效美白成分，但知名度低于烟酰胺或维生素C。消费者通常通过专业渠道或 dermatologist recommendations 认知。

营销宣称与教育

厂商营销常强调其"靶向"美白机制，但需科学解读:

• 真实宣称: "减少黑色素生成"、"改善肤色不均" - 支持 by evidence.
• 过度宣称: "永久美白" or "100% effective" - 缺乏证据，需消费者教育。
• 教育需求: 消费者应了解 results require consistent use (8-12 weeks) and sun protection for optimal efficacy.

7. 总结与展望

总结

十一碳烯酰基苯丙氨酸是一种有效的、基于科学的美白成分，通过拮抗MC1R受体抑制黑色素生成。其安全性高，适用于多种肤质，但需在配方中妥善处理以保持稳定性。核心优势在于其靶向机制，减少了对传统酪氨酸酶抑制剂的依赖。

未来展望

研究趋势包括:

• 增强递送: 开发 novel delivery systems (如纳米颗粒) 以提高皮肤渗透性和 bioavailability.
• 组合疗法: 进一步探索与其他活性物 (如retinoids或植物提取物) 的协同效应 for hyperpigmentation disorders.
• 长期安全性: 更多长期人体 studies 确认其在敏感皮肤和 diverse ethnic groups 中的安全性。
• 可持续性: 优化合成路线以减少 environmental impact.