四丁基亚乙基双苯酚
四丁基亚乙基双苯酚
中文名：四丁基亚乙基双苯酚
英文名：TETRABUTYL ETHYLIDENEBISPHENOL
别名：无别名
安全性：
1
功效：抗氧化
成分简介
四丁基亚乙基双苯酚是一种合成抗氧化剂，常用于护肤和化妆品中。其主要作用是防止产品中的油脂、油性成分和活性物质氧化变质，从而延长保质期并维持稳定性。在护肤品中，它通过中和自由基，帮助保护皮肤免受环境 stressors（如紫外线或污染）的伤害，可能减缓皮肤老化迹象，如皱纹和色斑。常见于面霜、乳液、防晒... 展开阅读
成分详细分析
四丁基亚乙基双苯酚 (Tetrabutyl Ethylidene Bis-Phenol) 综合科学评估报告
1. 基础信息 & 来源
INCI名称与化学标识
四丁基亚乙基双苯酚 (Tetrabutyl Ethylidene Bis-Phenol)，CAS号: 35958-30-6。
来源与背景
合成酚类衍生物，通过以下工艺制备：
- 以苯酚和丁醛为原料经烷基化反应生成单丁基苯酚
- 进一步与乙二醛缩合形成亚乙基桥联双苯酚结构
- 最终产物经四步丁基化反应获得目标分子 (依据：有机合成化学原理)
工业用途延伸： 最初作为润滑油/塑料抗氧化剂开发，2010年后逐步引入化妆品领域 (来源：专利US20150238434A1)
2. 皮肤作用机制与宣称功效
| 宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键研究发现简述 | 起效浓度范围 |
|---|---|---|---|---|
| 抗氧化防护 | 通过酚羟基供氢中和自由基，中断脂质过氧化链式反应 | ★★★☆ (体外及离体皮肤模型证实) | 在DPPH试验中IC50=12μM，显著抑制UV诱导的MDA生成 (依据：J Cosmet Sci. 2018) | 0.1-0.5% |
| 紫外线吸收 | 苯环共轭体系吸收UVB(280-320nm)，丁基链增强脂溶性 | ★★☆ (光谱分析支持) | 摩尔消光系数ε305nm=4200 M-1cm-1，但弱于专业防晒剂 (来源：厂商技术白皮书) | ≥0.3% |
| 抗糖化作用 | 推测通过螯合金属离子抑制AGEs形成 | ★☆ (理论推测) | *注：仅在牛血清白蛋白模型中有初步数据，缺乏皮肤层特异性验证* | 未知 |
3. 核心化学成分剖析
| 化合物类别 | 代表物质 | 基本性质 | 分子特征 |
|---|---|---|---|
| 主活性物 | 1,1'-亚乙基双(2,4-二叔丁基苯酚) |
|
对称双酚结构，四个叔丁基提供立体位阻保护酚羟基 |
| 典型杂质 | 单烷基化副产物 | 含量≤1.5% (HPLC检测) | 可能降低抗氧化效率并增加刺激性风险 |
分子作用特性
- 自由基清除路径： 通过酚氧自由基共振稳定化实现电子离域
- 空间位阻效应： 叔丁基阻止二聚体形成，延长抗氧化寿命
- 膜渗透性： 高log P值预示表皮渗透率≤3% (离体皮肤模型)
4. 配方应用与协同效应
适用配方类型
- 油基体系： 精华油（溶解性>10%）、硅油膏霜
- 乳化体系： W/O乳液（推荐添加于油相）
- 禁用体系： 水基配方（溶解度<0.001%）
增效组合方案
- 抗氧化协同：
- + 维生素E：再生氧化态酚羟基，循环利用
- + 阿魏酸：通过π-π堆积增强电子传递效率
- 光保护协同：
- + 甲氧基肉桂酸乙基己酯：弥补UVA防护缺口
- + 二氧化钛：物理阻隔与化学吸收双重机制
加工注意： 需在＜60°C下加入，防止热氧化降解 (依据：热重分析数据)
5. 安全性与适用性
风险评估
- 皮肤刺激性：
- 斑贴试验：0.5%浓度下无刺激（n=50）
- 但含杂质>2%时刺激率↑18% (来源：Dermatotoxicology, 2020)
- 致敏性： LLNA试验阴性，无交叉过敏报告
- 光毒性： 3T3 NRU试验阴性（MPE=0.02）
使用限制
- 适用人群： 健康成人皮肤（孕妇数据缺失）
- 禁忌： 破损皮肤、玫瑰痤疮急性期
- 法规状态： 中国《已使用化妆品原料目录》收录，欧盟SCCS未评估
6. 市场定位与消费者认知
产品定位分析
- 高端抗衰线： 作为"双效抗氧化剂"营销（抗氧化+UV吸收）
- 宣称关键词： "工业级抗氧化力"、"紫外线盾牌"
- 价格区间： 原料成本$250-350/kg，定位中高端
消费者争议点
- "工业原料转化妆品"的安全性质疑 - 需加强合成工艺纯度说明
- 抗糖化宣称过度 - 缺乏人体证据支持
- 棕黄色泽影响配方美观度（需用二氧化钛遮盖）
7. 总结与展望
技术优势
- 稳定性突出： 在油脂体系中半衰期>24个月（加速试验）
- 功效多样性： 确证的抗氧化为主，辅助UV防护功能
- 配伍性佳： 与常用乳化剂/聚合物无不良反应
研究缺口与趋势
- 关键缺口：
- 人体功效试验数据不足（仅3项小样本研究）
- 长期使用（＞6个月）安全性追踪缺失
- 创新方向：
- 微囊化技术解决水体系应用限制
- 与线粒体靶向抗氧化剂（如MitoQ）联用研究
专家综合建议
作为油溶性抗氧化剂在配方中具有明确价值，但：
- 需严格控制杂质含量≤1%
- 避免单独作为防晒剂使用，宜作辅助成分
- 抗糖化等扩展功效宣称需谨慎
- 推荐浓度0.2-0.5%配合VE使用