甲氧基肉桂酸乙基己酯
甲氧基肉桂酸乙基己酯

中文名:甲氧基肉桂酸乙基己酯
英文名:ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE
别名:无
安全性:
5
简介:
暂无简介
功效:防晒
成分详细分析
化妆品成分专业报告:甲氧基肉桂酸乙基己酯 (Ethylhexyl Methoxycinnamate)
1. 基础信息 & 来源
INCI名称
Ethylhexyl Methoxycinnamate (国际化妆品原料命名)
化学标识
- CAS号: 5466-77-3
- 分子式: C18H26O3
- IUPAC名: (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烯酸-2-乙基己酯
- 常见商品名: Octinoxate, OMC, Eusolex 2292
来源与生产
通过化学合成制备:对甲氧基肉桂酸与2-乙基己醇在酸性催化剂下酯化反应制得 (来源:有机合成工艺标准流程)
自然界中不存在其游离形式,但结构衍生自肉桂酸(桂皮天然成分)
2. 皮肤作用机制与宣称功效
宣称功效 | 作用机制 | 科学证据强度 | 关键研究发现简述 | 起效浓度范围 |
---|---|---|---|---|
UVB紫外线防护 | 吸收280-320nm紫外线,通过π→π*电子跃迁将光能转化为热能释放 | ★★★★★ (充分证实) | SPF值与浓度呈线性关系(3-7.5%),经ISO24444标准验证 (依据:多项人体临床试验) | 3-15% (通常配方用量) |
光稳定性 | 分子异构化(反式→顺式)耗散能量,但存在光降解(10-20%/hr) | ★★★★☆ (充分证实) | 与光稳定剂(如奥克立林)复配可提升稳定性至<5%降解率 (依据:光稳定性测试研究) | 需复配稳定剂 |
抗氧化辅助 | 间接减少UV诱导的ROS生成 | ★★☆☆☆ (理论推测) | 体外研究显示可降低50% UVB诱导的脂质过氧化,但人体证据有限 (注:此功效为次级作用) | 无独立起效浓度 |
"抗光老化" | 通过UV防护间接预防光损伤 | ★★★☆☆ (间接证据) | 注:此为防护性宣称,无直接抗老作用机制 (参考:FDA防晒剂功效定义) | 依赖UV防护效率 |
3. 核心化学成分剖析
化合物类别 | 代表物质 | 基本性质 |
---|---|---|
肉桂酸酯衍生物 | 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | • 分子量: 290.4 g/mol • 油溶性(Log P≈6.1) • 熔点: < -25℃ |
化学结构特征 | • 甲氧基苯环(发色团) • 丙烯酸酯基团(光吸收核心) • 乙基己基侧链(增溶基团) |
• 最大吸收波长: 310±2nm • 消光系数: 24,000 M-1cm-1 • 反式构型(>98%) |
纯度指标 | 国际标准要求 | • 主成分含量≥97% • 重金属≤10ppm • 游离酸≤0.5% (依据:ISO 16128标准) |
4. 配方应用与协同效应
应用类型
- 防晒霜/乳液(油相主体)
- BB霜/CC霜(与色素兼容)
- 护唇膏(高相容性)
- 防水配方(需成膜剂辅助)
配方特性
- 溶解性: 易溶于油脂(辛酸/癸酸甘油酯、硅油等)
- pH稳定性: 稳定范围3.0-9.0
- 配伍禁忌: 遇氧化锌可能降低效率(需表面处理)
协同增效组合
- UVA防护剂: 阿伏苯宗(Avobenzone) - 需添加稳定剂防止光降解
- 光稳定剂: 奥克立林(Octocrylene) - 减少20-30%光降解
- 抗氧化剂: 维生素E - 提升光稳定性并减少自由基
- 物理防晒剂: 二氧化钛 - 弥补UVB防护短板
5. 安全性与适用性
安全评估
- CIR评级: 安全浓度≤7.5% (依据:2020年CIR最终报告)
- 致敏性: 极低(致敏率<0.1%)
- 激素干扰争议: 体外研究显示弱雌激素活性(EC50=3.6μM),但人体无临床相关性 (参考:FDA安全性再评估)
适用人群
- 适用: 成人及6岁以上儿童(非敏感肌)
- 慎用:
- 孕妇(限用浓度<5%)
- 痤疮肌肤(可能致痘风险评级2/5)
- 禁用: 对苯甲酮类过敏者(交叉过敏率0.3%)
环境安全性
珊瑚白化争议: 实验室研究显示0.062ppm可引发珊瑚共生藻死亡 (注:实际环境浓度与影响存疑),夏威夷/帕劳等地已禁用
6. 市场定位与消费者认知
市场现状
- 全球使用率最高的有机UVB防晒剂(占防晒产品75%)
- 成本优势:$15-25/kg(显著低于新型防晒剂)
消费者认知特点
- 正面认知: 质地轻薄、不泛白
- 主要担忧:
- 环境危害传言(61%消费者关注)
- "化学防晒"安全性误解(32%)
- 标识偏好: 品牌倾向标注"Octinoxate"而非化学名
法规动态
- 欧盟: 最高允许10%
- 美国: GRASE清单暂定有效(等待新证据审查)
- 亚洲: 中日韩限用7.5-10%
7. 总结与展望
核心价值
- 高效UVB防护的金标准成分,30年安全使用历史
- 配方适配性广,成本效益突出
主要局限
- 光降解问题需复配解决
- 环境争议带来的法规不确定性
- 无UVA防护能力
未来趋势
- 微囊化技术: 减少皮肤渗透(已有专利包裹体降低50%透皮率)
- 生物降解型替代物: 如Ethylhexyl Methoxycrylene(光稳定性提升3倍)
- 法规发展: 环境风险评估标准化(ISO正在制定测试方法)
专家建议
在法规允许地区仍为优选UVB防护剂,但建议:1) 配伍光稳定剂;2) 避免单一使用;3) 敏感肌选用纳米包裹形态。环境敏感地区应转向矿物基或新型环保防晒体系。