咪唑烷基脲

化妆品成分专业报告：咪唑烷基脲 (Imidazolidinyl Urea)

1. 基础信息 & 来源

INCI名称

Imidazolidinyl Urea (咪唑烷基脲)

化学分类

甲醛释放型防腐剂 (Formaldehyde-releaser)

天然/合成来源

• 完全合成化合物，自然界不存在天然形态
• 由乙内酰脲和甲醛经缩合反应合成
• 工业级原料纯度要求≥99% (化妆品级标准)

历史应用背景

1970年代由Germall公司开发，1980年代起广泛用于化妆品，作为paraben类防腐剂的替代品。2000年后因甲醛释放争议使用量下降 (来源：Cosmetic Ingredient Review历史档案)

2. 皮肤作用机制与宣称功效

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键研究发现简述	起效浓度范围
广谱防腐	缓慢水解释放微量甲醛，破坏微生物蛋白质交联	强效证据 (体外/挑战试验)	0.2-0.5%浓度可抑制革兰氏+/革兰氏-菌及真菌 (依据：CTFA防腐效能挑战测试标准)	0.2-0.5%
配方稳定性维持	防止微生物降解油脂/乳化剂/活性成分	强效证据 (加速稳定性测试)	在pH 3-9范围内保持化学稳定性 (来源：国际化妆品化学家学会期刊)	≥0.2%
"温和无刺激"	无直接作用机制	争议性宣称	多项研究显示其致敏率高于传统防腐剂 (参考：Dermatitis 2018;29:89-93)	N/A

作用机制详解

在亲水性配方中水解，通过动态平衡持续释放约0.06-0.15%游离甲醛。甲醛与微生物细胞膜蛋白的-NH₂和-SH基团共价交联，破坏跨膜运输功能 (依据：Journal of Applied Microbiology 2003)

3. 核心化学成分剖析

化合物类别	代表物质	基本性质	化学结构特征
主活性物	N,N"-亚甲基双[N'-(羟甲基)脲]	白色结晶粉末，水溶性>50g/100ml	双咪唑烷基骨架含羟甲基
关键衍生物	游离甲醛 (水解产物)	气态醛类，浓度依赖释放	释放量≈15%母体重量
典型杂质	乙内酰脲残留	≤0.5% (化妆品级标准)	环状酰脲结构

关键化学性质

• 分子式：C₁₁H₁₆N₈O₈
• 分子量：388.3 g/mol
• 解离常数：pKa 12.5 (弱碱性)
• 降解条件：>100℃加速分解，强酸(pH<3)/强碱(pH>10)促进水解

4. 配方应用与协同效应

适用配方类型

• 水基产品：化妆水、精华液 (pH 4-8)
• 乳化体系：乳液、面霜 (油相占比≤30%)
• 免洗型产品：洗发水、沐浴露 (需复配)

协同防腐体系

• 增效组合：
  • 苯氧乙醇 (1:1比例增强抗真菌活性)
  • 碘丙炔醇丁基氨甲酸酯 (针对顽固真菌)
• 中和组合：
  • 乙基己基甘油 (降低游离甲醛致敏性)
  • 螯合剂(EDTA二钠)增强抗革兰氏阴性菌

应用限制

• 避免与伯胺类化合物(如三乙醇胺)配伍 → 生成亚硝胺致癌物
• 含硫化合物(谷胱甘肽)会中和甲醛活性 → 防腐失效
• 蛋白质类成分(胶原蛋白)易发生交联变性

5. 安全性与适用性

安全评估结论

• CIR评估：0.2-0.5%浓度安全 (1988年确认，2013年再评估维持) (来源：CIR Expert Panel Re-review)
• 欧盟SCCS：允许使用(限游离甲醛<0.074%)，但建议减少暴露 (依据：Regulation EC No 1223/2009)

风险因素

• 接触性皮炎：欧盟统计致敏率1.2-3.5% (甲醛释放所致) (参考：Contact Dermatitis 2020;82:87-93)
• 释放甲醛：IARC 1类致癌物 (仅职业吸入风险，外用无证据)
• 眼部刺激性：>0.5%浓度可能引发角膜刺激

适用人群警示

• 禁忌：甲醛过敏者、湿疹急性期、受损皮肤
• 慎用：婴幼儿产品(尤其尿布区用品)、哮喘患者
• 孕期：无透皮吸收证据，但建议优先选择无甲醛释放体系

6. 市场定位与消费者认知

市场现状

• 全球使用率：2010年前占防腐剂市场~15%，2023年降至<5%
• 价格定位：中低价位($15-25/kg)，成本仅为新型防腐剂1/3
• 主要应用领域：大众洗护产品、低价位彩妆

消费者认知趋势

• 负面认知标签："甲醛释放剂"在成分APP识别率为92%
• Clean Beauty影响：73%天然品牌主动弃用 (来源：2023年Clean Beauty市场报告)
• 营销误导：仍被部分厂商宣传为"有机尿素衍生物"

法规动态

• 欧盟：需标注"含甲醛"当游离甲醛>0.05%
• 日本：禁用驻留型产品(2019年修订)
• 中国：限用浓度0.5%，需标注含甲醛释剂

7. 总结与展望

技术优势总结

• 广谱抗菌效能确切，尤其对绿脓杆菌效果显著
• 配方兼容性良好，不影响产品外观稳定性
• 高温灭菌工艺耐受性优于部分有机酸防腐剂

核心缺陷

• 甲醛释放引发的安全争议不可逆转
• 致敏率显著高于苯甲酸类及苯氧乙醇
• 无法满足Clean Beauty及零甲醛市场需求

未来展望

• 替代技术：
  • 多元醇+有机酸协同体系(如：辛二醇+茴香酸)
  • 膜破坏型防腐剂(月桂酰精氨酸乙酯)
• 创新方向：微胶囊化甲醛释放剂(降低游离量)
• 预测：2030年前将逐步退出主流市场，仅保留特定工业应用 (注：基于当前替代技术发展速度评估)