4-羟丙氨基-3-硝基苯酚

4-羟丙氨基-3-硝基苯酚专业分析报告

1. 基础信息 & 来源

INCI名称与化学标识

• INCI名称: 4-Hydroxypropylamino-3-nitrophenol
• CAS号: 92952-81-3
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₄

来源与背景

4-羟丙氨基-3-硝基苯酚是一种人工合成的芳香族硝基化合物，最早由日本化妆品厂商开发应用于染发剂领域(来源：专利文献JP19860019832)。其结构设计基于对传统苯胺类染发剂的替代需求，以降低致敏风险。

2. 皮肤作用机制与宣称功效

宣称功效	作用机制	科学证据强度	关键发现简述	起效浓度范围
氧化染发	在碱性条件下与过氧化氢反应生成醌亚胺中间体，与角质蛋白形成共价结合	充分证实 (体外+临床)	染色效率达传统PPD的70-80%，但穿透深度较浅	0.5-2% (染发剂)
抗氧化	理论上硝基基团可捕获自由基	体外初步研究	仅细胞实验显示轻微ROS抑制	未确定

详细作用机制与证据：

染发机制研究显示，该化合物在pH 9-10环境中与氧化剂反应后，通过Michael加成反应与毛发角蛋白的巯基结合，形成稳定的橙红色至棕红色调(依据：Journal of Cosmetic Science 2008;59:63-72)。其染色持久性约维持15-20次洗发。

3. 核心化学成分剖析

化学特性	数据
化合物类别	硝基苯酚衍生物
分子量	212.21 g/mol
溶解度	水溶性：0.3 g/L (25°C)；易溶于乙醇/丙二醇
稳定性	pH 3-9稳定；光敏感需避光保存

关键结构特征

• 硝基 (-NO₂): 电子受体，影响染色反应活性
• 羟丙氨基 (-NHCH₂CHOHCH₃): 增强水溶性，降低皮肤渗透

4. 配方应用与协同效应

典型应用形式

• 永久性染发剂 (与H₂O₂配合)
• 半永久染发膏 (pH 8-9体系)

增效组合

• 间氨基苯酚: 增强红色调 (摩尔比1:0.5-1)
• EDTA二钠: 减少金属离子导致的变色

5. 安全性与适用性

风险评估

• CIR评级: 安全浓度≤2% (染发用途)(参考：CIR 2019报告)
• 致敏性: 显著低于传统PPD (小鼠LLNA测试阴性)
• 孕妇禁忌: 无明确数据，建议避免

使用限制

欧盟化妆品法规(EC No 1223/2009)允许最大使用浓度1.5%，且不得用于睫毛染色(来源：欧盟SCCS/1611/20意见书)。

6. 市场定位与消费者认知

产品定位

• 主要应用于"低敏染发"概念产品
• 日本市场占有率较高 (约35%替代型染发剂)

消费者误区

*注：部分厂商宣称"完全无刺激性"缺乏足够临床证据支持*

7. 总结与展望

作为PPD替代物，4-羟丙氨基-3-硝基苯酚在平衡染色效果与安全性方面表现良好，但存在染色饱和度不足的局限。未来研究方向包括：

• 与新型氧化剂系统的配伍性优化
• 纳米载体技术提高染色效率